Das Segelrevier der Leewards reicht von Dominica im Süden über Guadeloupe, Antigua, Barbuda bis hoch in den Norden nach Anguilla. Südlich von Anguilla reihen sich die Vulkaninseln Saba, Statia, St. Kitts und Nevis. Holländische, britische, französische und kreolische Einflüsse bestimmen zusammen mit dem karibischen Flair den Reiz dieses Reviers. Die Inseln sind vulkanisch geprägt, teilweise von Regenwald bedeckt und bieten neben den weißen, palmenbestandenen Stränden viele unterschiedliche Naturerlebnisse.